Sejumlah wanita sempat mendampingi pria 86 tahun ini. Sayangnya, kenyataan pahit harus berulang kali menyapa dan meninggalkan kisah pahit yang membekas hingga seumur hidupnya.
Siapa saja istri dan kekasih yang sempat mendampingi Hugh Hefner. Bagaimana pula kisah cinta yang mereka jalani? Cari tahu jawabannya lewat ulasan berikut ini!
1. Mildred Williams
Mildred Williams adalah wanita pertama yang dinikahi oleh Hugh Hefner. Walau Mildred sempat berselingkuh dan membuat hati Hugh hancur, namun mereka tetap menikah pada tahun 1949.
Demi menebus kesalahannya, Mildred mengijinkan suaminya tidur dengan wanita lain. Namun cara ini tidak berhasil menyelamatkan rumah tangga mereka, sehingga mereka bercerai pada tahun 1959. Pasangan ini sempat dikaruniai dua anak bernama Christie dan David.
2. Barbi Benton
Keputusan Mildred Williams membiarkan suaminya tidur dengan wanita lain membuat kehidupan cinta Hugh Hefner semakin 'liar'. Dia mulai terbiasa bercinta dengan banyak wanita, sehingga mulai mendirikan Playboy mansion dan menerapkan berbagai aturan.
Salah satu wanita yang sempat dekat Hugh saat itu adalah Barbi Benton. Hubungan mereka sempat sangat serius pada tahun 1969, namun sayang harus berakhir pada tahun 1976.
3. Kimberley Conrad
Tahun 1986, Hugh kembali membuka hati untuk wanita lain. Dia pun menikahi kimberley Conrad, yang sempat menjadi Playmate of the Year pada tahun itu.
Namun setelah dikaruniai dua anak, Marston Glenn dan Cooper Bradford, rumah tangga mereka mulai dihantam prahara. Setelah 11 tahun hidup berpisah, mereka bercerai pada tahun 2010.
4. Holly Madison
Setelah bercerai dengan istri kedua, Hugh Hefner semakin merasa bebas. Walau usianya sudah tak muda lagi, dia pernah mengencani tujuh wanita sekaligus.
Salah satu wanita yang pernah menjadi kekasihnya adalah Holly Madison. Wanita ini pernah menjadi Girlfriend No.1, yang selalu menjadi prioritas utama di antara gadis Playboy lainnya.
5. Bridget Marquardt
Selain mengencani Holly Madison, Hugh juga mengencani Bridget Marquardt di saat yang sama. Hugh memang menunjuk tiga wanita untuk menempati predikat Girlfiend 1,2, dan 3, yang memiliki peran berbeda. Bridget sendiri menempati posisi Girlfriend no.2.
Selain mengencani Holly Madison, Hugh juga mengencani Bridget Marquardt di saat yang sama. Hugh memang menunjuk tiga wanita untuk menempati predikat Girlfiend 1,2, dan 3, yang memiliki peran berbeda. Bridget sendiri menempati posisi Girlfriend no.2.
6. Kendra Wilkinson
Kendra Wilkinson adalah wanita yang pernah menempati posisi Girlfriend no.3. Walaupun tidak sepenting Girlfriend 1 dan 2, namun Kendra juga termasuk wanita yang sangat diprioritaskan. Namun setelah karir Gilrfiend 1,2 dan 3 menanjak, mereka pun meninggalkan Playboy Mansion. Namun hingga kini, ketiga gadis ini masih menjalin hubungan baik dengan Hugh Hefner.
7. Karissa dan Kristina Shannon
Setelah kepergian Holly Madison, Bridget Marquardt dan Kendra Wilkinson, Hugh dengan cepat mendapatkan pengganti. Si kembar Karissa Shannon dan Kristina Shannon pun ditunjuk menjadi Girlfriend 2 dan 3. Namun saat pernikahan Hugh dan Crystal Harris batal, kedua gadis ini naik pangkat, dan menempati posisi Girlfrien 1 dan 2.
8. Crystal Harris
Posisi Holly Madison sebagai Girlfriend no. 1 di Playboy Mansion akhirnya digantikan oleh Crystal Harris. Cinta pun bersemi antara wanita ini dan Hugh Hefner. Akhirnya, pasangan ini berencana menikah pada tahun 2011.
Sayangnya, semua berantakan. Crystal membatalkan pernikahan hanya beberapa hari sebelum hari H. Dia pergi dari Playboy Mansion dan mulai menyebarkan berita tidak menyenangkan tentang Hugh.
Namun tahun 2012, Crystal kembali ke pelukan Hugh Hefner. Pasangan ini akhirnya menikah pada Selasa (1/13) di Playboy Mansion, beverly Hills, California. Akahnkah Crystal menjadi pelabuhan terakhir Hugh? Lihat saja nanti!